ELIAS JAMES COREY

ELIAS JAMES COREY 
Elias James "E.J." Corey (sinh ngày 12 tháng 7 năm 1928) là một nhà hóa học người Mỹ. Năm 1990, ông đoạt giải Nobel Hoá học "về sự phát triển của ông về lý thuyết và phương pháp tổng hợp hữu cơ", [5] đặc biệt là phân tích tổng hợp lùi (Phân tích tổng hợp ngược) [6] [7] Được nhiều người đánh giá là một trong những nhà hóa học vĩ đại nhất, ông đã phát triển rất nhiều tác nhân tổng hợp, phương pháp luận và tổng hợp toàn phần và đã tiến bộ khoa học về tổng hợp hữu cơ đáng kể.
I/ Tiểu sử:
E.J. Corey sinh ra ở Methuen, Massachusetts, cách Boston 50 km (31 dặm) về phía bắc. [8] Mẹ anh đổi tên thành "Elias" để tôn vinh cha mình, người đã mất mười tám tháng sau khi Corey chào đời. Người vợ góa bụa, anh trai, hai chị em gái và một dì và chú đã sống cùng nhau trong một ngôi nhà rộng rãi trong thời điểm cuộc Đại Suy thoái (1929-1933). Khi còn nhỏ, Corey khá tự lập và thích các môn thể thao như bóng chày, bóng đá và đi bộ đường dài. Ông theo học một trường tiểu học Công giáo và Trường Trung học Lawrence High School ở Lawrence, Massachusetts.
16 tuổi, Corey học đại học tại Massachusetts Institute of Technology(MIT), nơi đây ông đã nhận bằng cử nhân năm 1948 và bằng tiến sĩ dưới sự hướng dẫn của giáo sư  J. C. Sheehanin năm 1951. Khi bước chân vào MIT, kinh nghiệm duy nhất của Corey về khoa học là về toán học, và ông bắt đầu sự nghiệp đại học theo đuổi bằng kỹ sư. Sau lớp học hóa học đầu tiên của mình vào năm thứ hai, ông bắt đầu suy nghĩ lại kế hoạch nghề nghiệp dài hạn của mình và tốt nghiệp với bằng cử nhân hóa học. Ngay sau đó, theo lời mời của Giáo sư J. C. Sheehan, Corey vẫn ở MIT để lấy bằng Tiến sĩ, ông được bổ nhiệm tại Đại học Illinois tại Urbana-Champaign, nơi sau này ông trở thành giáo sư hóa học năm 1956 ở tuổi 27. Ông đã là thành viên của nhóm nghiên cứu Zeta Chapter of Alpha Chi Sigma tại Đại học Illinois vào năm 1952. [9] Năm 1959, ông chuyển đến Harvard University, nơi ông hiện là giáo sư danh dự chuyên nghành hóa học hữu cơ với chương trình nghiên cứu Corey Group. Ông đã chọn để làm việc trong hóa học hữu cơ vì "vẻ đẹp nội tại của nó và sự liên quan rất lớn đến sức khoẻ con người" [10]. Ông cũng là cố vấn cho Pfizer trong hơn 50 năm [11].
Trong số rất nhiều danh hiệu, Corey đã được trao Huân chương Khoa học Quốc gia năm 1998, [12] Giải Nobel hoá học năm 1990, [7] và huy chương Priestley của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ, năm 2004. [13]
II/ Những công trình tiêu biểu:
1/ Thuốc thử/tác nhân: E.J. Corey đã phát triển một số chất phản ứng (tác nhân) tổng hợp mới:
• PCC (pyridinium chlorochromate), còn được gọi là chất phản ứng Corey-Suggs, được sử dụng rộng rãi trong quá trình oxy hóa rượu tạo ra các xeton và andehit tương ứng. [14] PCC có nhiều ưu điểm so với các chất ôxy hoá thương mại khác.
 
Sơ đồ 1:
Một trong những ưu điểm này là hợp chất rắn màu vàng không bị biến đổi trong không khí và hút ẩm ít. Không giống các tác nhân oxy hoá khác, PCC có thể thực hiện quá trình oxy hóa đơn với khoảng 1,5 đương lượng (sơ đồ 1). Rượu là tác nhân nucleophilic tấn công đến kim loại crom (electrophin) tách ra anion clorua. Các anion clorua sau đó hoạt động như một bazơ để tạo ra sản phẩm andehit và hợp chất crom (IV). Tính axit yếu của PCC làm cho nó có ích cho các phản ứng vòng hóa với rượu và alkenes (Scheme 2). [15]
 
Sơ đồ 2:
Sự oxy hóa ban đầu tạo ra andehit tương ứng, sau đó có thể trải qua phản ứng Prins với alkene kề bên. Sau khi  tách loại H+ và quá trình oxy hóa, sản phẩm là một axyl xeton vòng. Nếu sản phẩm này là không mong muốn, natri axetat dạng bột có thể được sử dụng làm đệm để đạt được quá trình oxy hóa ban đầu. Tính mạnh mẽ của PCC như một chất oxy hóa cũng làm cho nó trở nên hữu ích trong lĩnh vực tổng hợp (Sơ đồ 3). Ví dụ này minh họa rằng PCC có khả năng thực hiện việc ôxi hóa chuyển vị Dauben bằng các rượu bậc ba thông qua sự chuyển vị [3,3]-sigmatropic [16].
 
Sơ đồ 3:
• ete t-Butyldimethylsilyl (TBS), [17] ether triisopropylsilyl (TIPS) và methoxyethoxymethyl (MEM): là những nhóm bảo vệ ancol thường dùng. Sự phát triển của các nhóm bảo vệ cho phép tổng hợp một số sản phẩm tự nhiên mà không có sự biến đổi hóa học ở nhóm chức so với ban đầu. Mặc dù các nhóm  tổng hợp bây giờ đang phát triển các nhóm bảo vệ thì vẫn hiếm khi một chuỗi tổng hợp được công bố của một sản phẩm tự nhiên bỏ qua chúng. Từ năm 1972 nhóm TBS trở thành nhóm bảo vệ silic phổ biến nhất. TBS ổn định để sắc ký và không bị để phân tách trong môi trường bazơ và axit. Quan trọng hơn, ete TBS không tác dụng một số tác nhân cacbon nucleophiles như thuốc thử Grignard và enolates. [18] [19] [20] 
 
Sơ đồ 4:
Trong lĩnh vực tổng hợp phân tử phức tạp, TBS đã được sử dụng rộng rãi như là một trong những nhóm bảo vệ dựa trên silicon hoạt động nhất (Sơ đồ 4) [21] [22]. Việc sử dụng CSA cho phép loại bỏ một ete TBS bậc 1 với sự có mặt của ete TBS bậc ba và các ete TIPS. Để loại bỏ nhóm bảo vệ TBS dùng axit (cũng có thể là axit Lewis) và florua. Các nhóm bảo vệ TIPS cũng được nghiên cứu và sử dụng đầu tiêu bởi Corey và cung cấp tính chọn lọc cao hơn đối với việc bảo vệ rượu bậc 1 trong việc bảo vệ rượu hai và bậc ba. ete TIPS ổn định hơn trong điều kiện axit và bazơ, bất lợi của nhóm bảo vệ này đối với các ete TBS là nhóm này ít có khả năng bị loại bỏ. [23] Các tác nhân thông dụng nhất được sử dụng cho sự loại bỏ nhóm bảo vệ tương tự như ete TBS, nhưng cần thời gian phản ứng dài hơn.
 
Sơ đồ 5:
Thường các ete TBS bị tách loại bởi TBAF, nhưng ete TBS ồn có thể tồn tại trong các điều kiện phản ứng khi loại bỏ ete TIPS bậc 1 (Sơ đồ 5). [24] Nhóm bảo vệ MEM lần đầu tiên được mô tả bởi Corey năm 1976. [25] Nhóm bảo vệ này tương tự như phản ứng và sự ổn định với các ete alkoxy methyl khác trong môi trường axit. Sự loại bỏ nhóm bảo vệ MEM thường được thực hiện trong các môi trường axit, nhưng sự phối hợp với các halogenua kim loại làm tăng đáng kể sự kém bền làm cho sự tách loại dễ dàng hơn (Sơ đồ 6).
 
Sơ đồ 6:
• 1,3-Dithian được nghiên cứu đầu tiên bởi E.J. Corey vào năm 1965 như là một sự thay đổi tạm thời của một nhóm cacbonyl trong các phản ứng thế và phản ứng cộng. Dithiane là sự phát triển ban đầu của sự đảo cực nhóm chức và được sử dụng rộng rãi để đảo ngược phản ứng. Sự hình thành các dithian có thể được thực hiện bằng axit Lewis (Sơ đồ 7a,7b,7c) hoặc trực tiếp từ các hợp chất carbonyl. [27]
 
 
 
Sơ đồ 7a,7b,7c:
pKa của dithian khoảng 30, cho phép deproton bởi một  alkyl lithium, thường là n-butyllithium. Phản ứng với dithian và andehit  được gọi là phản ứng Corey-Seebach. Dithian deproton như là một anion acyl được sử dụng để tấn công đến trung tâm electrophiles. Sau khi bảo vệ dithian, thường phản ứng với HgO, một sản phẩm xeton thu được từ anion axyl dithian. Các tiện ích của các phản ứng như vậy đã mở rộng lĩnh vực tổng hợp hữu cơ bằng cách cho phép các nhà hóa học tổng hợp sử dụng phân cắt liên kết phân cực trong tổng hợp toàn phần (Sơ đồ 8). 1,3-dithianes cũng được sử dụng như các nhóm bảo vệ các hợp chất carbonyl biểu hiện sự linh hoạt và tiện ích của nhóm chức này.
 
Sơ đồ 8
• Ngoài ra, Corey đã bắt đầu nghiên cứu chi tiết về sự đóng vòng của polyolefin cation được sử dụng trong sản xuất enzyme của cholesterol từ terpenes thực vật đơn giản [29]. Corey đã thiết lập các chi tiết của quá trình vòng hóa bằng cách nghiên cứu tổng hợp sinh học sterols từ squalen.
2/ Phương pháp luận
Một số phản ứng phát triển trong phòng thí nghiệm của Corey đã trở thành phổ biến trong tổng hợp hữu cơ hiện đại. Ít nhất 302 phương pháp đã được phát triển trong nhóm Corey kể từ năm 1950. [30] Một số phản ứng đã được đặt tên theo ông:
•    Sự khử:  Corey-Hisuno, còn được gọi là sự khử Corey-Bakshi-Shibata, là một sự khử lập thể của xeton thành  ancol sử dụng một chất xúc tác oxazaborolidin và các boran khác nhau như các chất khử. [31] Nhóm Corey lần đầu tiên đã chứng minh sự tổng hợp của chất xúc tác bằng cách sử dụng borane và các aminoalcohols bất đối ở nhiệt độ thấp. Phản ứng này sử dụng axit amin bất đối là proline và trong sự có mặt của boran tạo thành chất xúc tác CBS (Sơ đồ 9). [32] [33]
 
Sơ đồ 9: 
Sau đó, Corey chứng minh rằng các boran đã được thay thế dễ dàng phản ứng hơn và ổn định hơn nhiều. Cơ chế khử bắt đầu bằng oxazoborolidin có tính bazơ ở nguyên tử N, kết hợp với borane steiometric của phức hợp amin boron (sơ đồ 10). [33] Việc thiếu hụt từ nitơ đến bo sẽ làm tăng tính axit Lewis, cho phép phối hợp với chất nền ketone. Sự phức tạp của chất nền xảy ra từ một cặp oxy đơn lẻ có thể truy cập nhất dẫn đến sự quay vòng giới hạn xung quanh liên kết B-O do nhóm phenyl lân cận sterically [34].
 
Sơ đồ 10:
Sự di chuyển của hydrua từ boran đến trung tâm xeton phân cực xảy ra thông qua trạng thái chuyển tiếp vòng 6, dẫn tới một vòng 4 trung gian cuối cùng cung cấp sản phẩm bất đối và tái tạo lại chất xúc tác. Phản ứng này cũng được sử dụng rất nhiều cho tổng hợp các sản phẩm tự nhiên (Sơ đồ 11). [36] Sự tổng hợp của chất dẻo do Corey và các đồng nghiệp đã đạt được thông qua việc giảm bớt CBS chọn lọc lập thể bằng cách sử dụng phức borane-dimethylsulfide.
 
Sơ đồ 11:
• Tổng hợp Corey-Fuchs là sự tổng hợp của các alkynes nối 3 đầu mạch thông qua một carbon của aldehyt bằng triphenylphosphin và carbon tetrabromua. [32] [37] Cơ chế này tương tự như phản ứng Wittig bằng sự hình thành một ylide phospho với triphenylphosphin và carbon tetrabromide. Phản ứng ylide phospho với chất nền aldehyt tạo ra một dibrom olefin. [38]
 
Sơ đồ 12:
Xử lý với hai đương lượng của n-BuLi, trao đổi halogen lithium và deproton  tạo ra lithium axetylit rồi thủy phân để tạo ra sản phẩm alkyne  (Sơ đồ 12). Gần đây hơn, sự tổng hợp sử dụng một quy trình đã được sửa đổi đã được phát triển. [39] Sự biến đổi tổng hợp này đã được chứng minh là thành công trong tổng hợp toàn phần (+) - Taylorione bởi W.J. Kerr và các đồng nghiệp (Sơ đồ 13). [40] 
 
Sơ đồ 13:
• Quá trình oxy hóa Corey-Kim là một quá trình chuyển đổi mới được phát triển để chuyển hóa ancol thành các aldehyde và xeton tương ứng. [32] [41] Quá trình này tạo ra sự thay thế ít oxy hơn đối với quá trình oxy hóa dựa trên crom với việc sử dụng N-chlorosuccinimidosulfonium clorua (NCS), dimethylsulfide (DMS) và triethylamine (TEA). Chất phản ứng Corey-Kim được tạo ra khi NCS và DMS phản ứng tạo thành các dạng dimethylsuccinimidosulfonium clorua (Sơ đồ 14). [32]
 
Sơ đồ 14:
        Muối alkoxy sulfonium được deproton hóa ở vị trí alpha với triethylamine để cho sản phẩm oxy hoá. Phản ứng có thể chuyển hóa được một loạt các nhóm chức, nhưng rượu allylic và benzyl thường chuyển thành các hợp chất allylclorua và  benzylclorua. Ứng dụng của nó trong tổng hợp được dựa trên điều kiện êm dịu và bảo vệ nhóm chức tương ứng. Trong tổng hợp tổng hợp ingenol, Kuwajima và các đồng nghiệp ứng dụng quá trình oxy hóa Corey-Kim bằng cách chọn lọc oxy hóa chức ancol bậc hai ít gây cản trở không gian (Sơ đồ 15). [42]
 
Sơ đồ 15:
• Olefin hóa theo Corey-Winter là một sự chuyển đổi từ 1,2-diol sang alken liên quan đến chất nền diol, thiocarbonyldiimidazole, và trialkylphosphite dư. [32] [43] Cơ chế này đã bị thu hẹp xuống còn hai con đường, nhưng cơ chế chính xác vẫn chưa được biết. [44] Cụ thể, phản ứng giữa các thionocarbonate và trialkylphosphite tiến hành hoặc thông qua sự hình thành của ylide phospho hoặc một carbenoid trung gian. Tuy nhiên, phản ứng này có đặc thù lập thể cho hầu hết các chất nền, trừ khi sản phẩm có thể dẫn đến cấu trúc căng quá mức. Sự hình thành các trans alken cản trở không gian có trong vòng 7 cạnh đã được Corey và các đồng nghiệp cố gắng, nhưng đã không thành công ngay cả khi sử dụng phương pháp tổng hợp mới này tạo ra một vòng khổng lồ. Điều quan trọng hơn là, các anken lập thể có thể có mặt trong một số sản phẩm tự nhiên khi phương pháp tiếp tục được khai thác để tạo ra một loạt các chất nền phức tạp. Giáo sư T.K.M Shing và cộng sự đã sử dụng phản ứng olefin hóa  Corey-Winer để tổng hợp (+) - Boesenoxide (Sơ đồ 16). [45]
 
Sơ đồ 16:
• Phản ứng Diels-Alder được chọn lọc lập thể bởi CBS đã được phát triển bằng cách sử dụng một giàn giáo tương tự để CBS . Sau sự phát triển của phản ứng này, chất phản ứng CBS đã chứng tỏ là một chất phản ứng rất linh hoạt cho một loạt các phép biến đổi tổng hợp mạnh mẽ. Việc sử dụng một acid Lewis bất đối như chất xúc tác CBS bao gồm một phạm vi rộng các chất nền enon. Phản ứng này có thể tiến hành thông qua trạng thái chuyển tiếp vòng 6 cạnh năng lượng cao và có đặc thù lập thể (Sơ đồ 17). [46]
 
Sơ đồ 17:
        Trạng thái chuyển tiếp này có thể xảy ra bởi vì hệ liên kết pi xếp chồng lên nhau với nhóm phenyl. [33] [47] Sự chọn lựa lập thể của quá trình  làm cho diene tiếp cận với dienophile từ mặt đối diện của nhóm phenyl. Phản ứng Diels-Alder là một trong những chuyển đổi mạnh nhất trong tổng hợp hóa học. Việc tổng hợp các sản phẩm tự nhiên sử dụng phản ứng Diels-Alder như là một sự biến đổi đã được áp dụng đặc biệt cho sự hình thành các vòng sáu cạnh (Sơ đồ 18). [48]
 
Sơ đồ 18:
• Macrolactonization Corey-Nicolaou: Đề xuất phương pháp đầu tiên để tổng hợp lacton vừa và lớn. [32] [49] Trước đây, sự lacton hóa nội phân tử trong phân tử liên phân tử thậm chí ở nồng độ thấp. Một ưu điểm lớn của phản ứng này là nó được thực hiện chuyển đổi nhóm chức trong môi trường trung tính hay có mặt của axit hay bazơ. Đến nay các vòng từ 7 đến 48 nguyên tử đã được tổng hợp thành công bằng cách sử dụng phương pháp này [50] (Sơ đồ 19).
 
Sơ đồ 19:
        Phản ứng xảy ra khi có 2,2'-dipyridyl disulfide và triphenylphosphin. Phản ứng này nói chung được đun hồi lưu trong một dung môi không phân cực như benzen. Cơ chế phản ứng này bắt đầu với sự hình thành của este 2-pyridinethiol (Sơ đồ 19). Chuyển proton cho một chất trung gian lưỡng cực, trong đó nucleophile alkoxit tấn công vào trung tâm carbonyl electrophilic, cho một chất trung gian tứ diện mang lại sản phẩm lacton vòng lớn. Một trong những ví dụ đầu tiên của quy trình này được áp dụng cho tổng hợp toàn phần zearalenone (Sơ đồ 20). [51]
 
Sơ đồ 20:
        Phản ứng Johnson-Corey-Chaykovsky rất hữu ích cho việc tổng hợp các epoxit và cyclopropan. [32] Phản ứng tạo thành một ylide lưu huỳnh tại vị trí phản ứng với enon, xeton, aldehyde và imine để hình thành epoxit tương ứng, cyclopropanes và aziridines tương ứng [52]. Hai biến thể ylid lưu huỳnh đã được sử dụng cho các sản phẩm chọn lọc hóa học khác nhau (Sơ đồ 21). Dimethylsulfoxonium methylide tạo ra epoxit từ xeton, nhưng tạo ra cyclopropan khi sử dụng enon. Dimethylsulfonium methylide chuyển hóa ketones và enone thành các epoxit tương ứng. Dimethylsulfonium methylide phản ứng mạnh hơn và ít ổn định hơn dimethylsulfoxonium methylid, vì vậy nó được tạo ra ở nhiệt độ thấp. [53]
        
 
    Sơ đồ 21
        Dựa trên phản ứng của chúng, một ưu điểm khác biệt của hai biến thể này là động lực tạo ra sự khác biệt trong chọn lọc lập thể khác nhau. Phản ứng xảy ra rất tốt, và các biến thể chọn lọc lập thể (xúc tác và tỉ lượng) cũng đã đạt được. Từ quan điểm phân tích tổng hợp lùi, phản ứng này cung cấp một sự thay thế hợp lý cho các phản ứng epoxy hóa thông thường với alken (Sơ đồ 22). Danishefsky đã sử dụng phương pháp này để tổng hợp taxol. Sự chọn lọc lập thể được xác lập bởi tương tác 1,3 trong trạng thái chuyển tiếp được tạo ra cần thiết cho việc đóng vòng epoxide [54].
 
Sơ đồ 22

3/ Tổng hợp toàn phần:
        E. J. Corey và nhóm nghiên cứu của ông đã hoàn thành rất nhiều tổng hợp. Ít nhất 265 phân tử đã được tổng hợp trong nhóm Corey kể từ năm 1950. [55] Năm 1969 Corey và cộng sự đã tổng hợp toàn phần một số prostaglandin được coi là thí dụ kinh điển. [56] [57] [58] [59] Cụ thể việc tổng hợp Prostaglandin F2a thể hiện một số khó khăn. Sự hiện diện của cả hai nhóm  cis và trans olefins cũng như năm nguyên tử cacbon không đối xứng làm cho phân tử trở thành một thách thức lập thể đối với các nhà hóa học hữu cơ. Phân tích tổng hợp của Corey vạch ra một vài sự ngắt liên kết chính dẫn đến các Synthon (mảnh) ghép đơn giản (Sơ đồ 23).
 
Sơ đồ 23
        Sự đơn giản hoá phân tử bắt đầu bằng cách ngắt kết nối cả hai chuỗi cacbon với phản ứng Wittig và chuyển hóa Horner-Wadsworth Emmons. Phản ứng Wittig cho sản phẩm cis, trong khi Horner-Wadsworth Emmons tạo ra trans olefin. Tổng hợp được công bố cho thấy một hỗn hợp đồng phân lập thể dia 1: 1 của việc khử carbonyl bằng kẽm borohydrit. Tuy nhiên, nhiều năm sau, Corey và các cộng sự tạo ra chất khử CBS. Một ví dụ minh hoạ cho phương pháp này là một chất trung gian trong tổng hợp prostaglandin được công bố với tỉ lệ hỗn hợp là: 9: 1 của đồng phân lập thể dia được tạo ra (Sơ đồ 24).
 
Sơ đồ 24:
        Quá trình chuyển hoá iodolactonization tạo ra một rượu allylic dẫn đến một trung gian Baeyer-Villiger trung gian. Quá trình oxy hóa này được “chèn” nguyên tử oxy vào giữa ketone và vị trí giàu electron nhất. Các trung gian quan trọng dẫn đến một chuyển hóa đơn giản đến cấu trúc mục tiêu cho phản ứng Diels-Alder, tạo ra khung carbon cho vòng cyclopentane. Sau đó Corey đã phát triển một phản ứng Diels-Alder không đối xứng sử dụng một tác nhân bất đối oxazoborolidin (CBS), làm đơn giản hóa quá trình tổng hợp prostaglandin. Tổng hợp đáng chú ý khác:
• Longifolen [60] [61]
• Ginkgolides A [62] và B [63] [64]
• Lactacystin [65]
• Miroestrol [66]
• Ecteinascidin 743 [67]
        • Salinosporamide A [68]
III/ Các ấn phẩm
        E.J. Corey có hơn 1100 ấn phẩm. [69] Năm 2002, Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ (CSA) công nhận ông là "Most Cited Author in Chemistry" ( tạm dịch là "Tác giả được trích dẫn nhiều nhất trong Hóa học". Năm 2007, ông nhận được giải thưởng của CSA "Cycle of Excellence High Impact Contributor Award"[70] (tạm dịch là "Giải thưởng người có nhiều đóng góp xuất sắc nhất" [70] và được xếp hạng là nhà hóa học số một về ảnh hưởng tới các nghiên cứu thông qua chỉ số Hirsch Index (h-index). [71] Những cuốn sách của ông bao gồm:
•    E.J. Corey and Laszlo Kurti, Enantioselective Chemical Synthesis: Methods, Logic, and Practice, Direct Book Publishing LLC, 2010, ISBN 978-0-615-39515-9
•    Elias James Corey, Xue-Min Cheng. The Logic of Chemical Synthesis. Wiley-Interscience, 1995, ISBN 0-471-11594-0.
•    E. J. Corey, Barbara Czako, Laszlo Kurti. Molecules and Medicine John Wiley & Sons, 2008.
•    Name reactions in heterocyclic chemistry / edited by Jie-Jack Li ; scientific editor, E.J. Corey. Hoboken, N.J. : Wiley-Interscience, 2005.
•    Name reactions for functional group transformations / edited by Jie Jack Li, E.J. Corey. Hoboken, N.J. : Wiley-Interscience, 2007.

IV/ Nhóm nghiên cứu của Corey:
        Tính đến năm 2010, có khoảng 700 người là thành viên của nhóm Corey. Cơ sở dữ liệu của 580 cựu thành viên và sự liên kết hiện tại của họ đã là thành tựu cho sinh nhật lần thứ 80 của Corey vào tháng 7 năm 2008. [78]
V/ Giải thưởng và vinh danh:
        E.J. Corey đã nhận được hơn 40 giải thưởng lớn bao gồm: giải thưởng Linus Pauling (1973), huy chương Franklin (1978), giải thưởng Tetrahedron (1983), giải thưởng Wolf  in Chemistry (1986), Huy chương Khoa học Quốc gia (1988), Giải thưởng Nhật Bản (1989) , Giải thưởng Nobel Hóa học (1990), giải thưởng Roger Adams (1993) và huy chương Priestley (2004) [13] Ông đã được giới thiệu vào Alpha Chi Sigma Hall of Fame (một hiệp hội hóa học của Mỹ) năm 1998. [9] Đến năm 2008, ôn đã nhận được 19 bằng danh dự từ các trường đại học trên thế giới bao gồm Đại học Oxford (Anh), Đại học Cambridge (Anh) và Đại học Quốc gia Chung Cheng. [82] Trong năm 2013, E.J. Viện nghiên cứu y sinh Corey (CIBR) được mở tại Jiangyin, tỉnh Giang Tô, Trung Quốc. [83] Corey đã được bầu làm Thành viên Nước ngoài của Hiệp hội Hoàng gia Anh (ForMemRS) vào năm 1998. [2]

 Tài liệu tham khảo:
1.     Laureates of the Japan Prize Archived April 7, 2016, at the Wayback Machine.. japanprize.jp
2.    ^ Jump up to:a b "Professor Elias Corey ForMemRS Foreign Member". London: Royal Society. Archived from the original on 2015-10-18.
3.    Jump up^ Andrew G. Myers: Research Interests, Harvard University, retrieved 2017-04-12
4.    Jump up^ Schwartz, Kevin S. (1998-04-07), Harvard steals Organic Chemist From Caltech, The Harvard Crimson, retrieved 2017-04-12, We're absolutely delighted," [Department Chair David A.] Evans said. [Myers] is unquestionably the best synthetic organic chemist under the age of 40 in the world.
5.    Jump up^ "The Nobel Prize in Chemistry 1990". Nobelprize.org. Retrieved 2015-07-25.
6.    Jump up^ E. J. Corey, X-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995, ISBN 0-471-11594-0.
7.    ^ Jump up to:a b Corey, E.J. (1991). "The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture)". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 30 (5): 455–465. doi:10.1002/anie.199104553.
8.    Jump up^ Elias James Corey – Autobiography Archived July 6, 2008, at the Wayback Machine.. nobelprize.org
9.    ^ Jump up to:a b Fraternity – Awards – Hall of Fame – Alpha Chi Sigma Archived January 26, 2016, at the Wayback Machine.
10.    Jump up^ Corey, E.J. (1990). "Nobel Prize Autobiography". Nobelprize.org: The Official Site of the Nobel Prize. Retrieved 2010-09-09.
11.    Jump up^ "Compiled Works of Elias J. Corey, Notes, Pfizer, Celebrating your 80th birthday". 2008-06-27. Retrieved 2013-11-15.
12.    Jump up^ National Science Foundation – The President's National Medal of Science ArchivedOctober 15, 2012, at the Wayback Machine.
13.    ^ Jump up to:a b See the E.J. Corey, About E.J. Corey, Major Awards tab "Compiled Works of Elias J. Corey". 2008-07-12. Retrieved 2013-11-15.
14.    Jump up^ Corey, E.J.; Suggs, W. (1975). "Pyridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds". Tetrahedron Lett. 16(31): 2647–2650. doi:10.1016/s0040-4039(00)75204-x.
15.    Jump up^ Corey, E. J.; Boger, D. (1978). "Oxidative cationic cyclization reactions effected by pyridinium chlorochromate". Tetrahedron Lett. 19 (28): 2461–2464. doi:10.1016/s0040-4039(01)94800-2.
16.    Jump up^ Yang; et al. (2010). "Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A". JACS. 132 (39): 13608–13609. doi:10.1021/ja106585n.
17.    Jump up^ Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. (1972). "Protection of hydroxyl groups as tert-butyldimethylsilyl derivatives". J. Am. Chem. Soc. 94 (17): 6190–6191. doi:10.1021/ja00772a043.
18.    Jump up^ Kocienski, P.J. Protecting Groups; Georg Thieme Verlag: Germany, 2000
19.    Jump up^ Friesen, R. W.; et al. (1991). "A highly stereoselective conversion of α-allenic alcohols to 1,2-syn amino alcohol derivatives via iodocarbamation". Tetrahedron Lett. 31 (30): 4249–4252. doi:10.1016/S0040-4039(00)97592-0.
20.    Jump up^ Imanieh; et al. (1992). "A facile generation of α-silyl carbanions". Tetrahedron Lett. 33 (4): 543–546. doi:10.1016/s0040-4039(00)93991-1.
21.    Jump up^ Mori; et al. (1998). "Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B by an Oxiranyl Anion Strategy". J. Org. Chem. 63 (18): 6200–6209. doi:10.1021/jo980320p. PMID 11672250.
22.    Jump up^ Furstner; et al. (2001). "Alkyne Metathesis: Development of a Novel Molybdenum-Based Catalyst System and Its Application to the Total Synthesis of Epothilone A and C". Chem. Eur. J. 7 (24): 5299–5317. doi:10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5299::aid-chem5299>3.0.co;2-x. PMID 11822430.
23.    Jump up^ Ogilvie; et al. (1974). "Selective protection of hydroxyl groups in deoxynucleosides using alkylsilyl reagents". Tetrahedron Lett. 116 (33): 2865–2868. doi:10.1016/s0040-4039(01)91764-2.
24.    Jump up^ Kadota; et al. (1998). "Stereocontrolled Total Synthesis of Hemibrevetoxin B". J. Org. Chem. 63 (19): 6597–6606. doi:10.1021/jo9807619.
25.    Jump up^ Corey; et al. (1976). "A new general method for protection of the hydroxyl function". Tetrahedron Lett. 17 (11): 809–812. doi:10.1016/s0040-4039(00)92890-9.
26.    Jump up^ Chiang; et al. (1989). "Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis". J. Org. Chem. 54 (24): 5708–5712. doi:10.1021/jo00285a017.
27.    Jump up^ Corey, E. J.; Seebach, D. (1965). "Synthesis of 1,n-Dicarbonyl Derivates Using Carbanions from 1,3-Dithianes". Angew. Chem. Int. Ed. 4 (12): 1077–1078. doi:10.1002/anie.196510771.
28.    Jump up^ Corey; et al. (1982). "Total synthesis of aplasmomycin". JACS. 104 (24): 6818–6820. doi:10.1021/ja00388a074.
29.    Jump up^ Wendt, K.U.; Schulz, G.E.; Liu, D.R.; Corey, E.J. (2000). "Enzyme Mechanisms for Polycyclic Triterpene Formation". Angewandte Chemie International Edition in English. 39(16): 2812–2833. doi:10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2812::aid-anie2812>3.3.co;2-r.
30.    Jump up^ See the Methods tab"Compiled Works of Elias J. Corey". 2008-07-12. Retrieved 2013-11-15.
31.    Jump up^ Corey, E. J.; et al. (1998). "Reduction of Carbonyl Compounds with Chiral Oxazaborolidine Catalysts: A New Paradigm for Enantioselective Catalysis and a Powerful New Synthetic Method". Angew. Chem. Int. Ed. 37 (15): 1986–2012. doi:10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<1986::aid-anie1986>3.0.co;2-z.
32.    ^ Jump up to:a b c d e f g h Kurti, L.; Czako, B. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier: Burlington, 2005.
33.    ^ Jump up to:a b c d Corey, E.J.; Kurti, L. Enantioselective Chemical Synthesis; Direct Book Publishing: Dallas, 2010
34.    Jump up^ Corey, E.J.; Bakshi, R.K.; Shibata, S. (1987). "Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications". JACS. 109 (18): 5551–5553. doi:10.1021/ja00252a056.
35.    ^ Jump up to:a b Corey; et al. (1987). "A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses". JACS. 109 (25): 7925–7926. doi:10.1021/ja00259a075.
36.    Jump up^ Corey, E. J.; Roberts, B. E. (1997). "Total Synthesis of Dysidiolide". JACS. 119 (51): 12425–12431. doi:10.1021/ja973023v.
37.    Jump up^ Corey, E.J.; Fuch, P.L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769
38.    Jump up^ Eymery et al Synthesis 2000, 185
39.    Jump up^ Michel; et al. (1999). "A one-pot procedure for the synthesis of alkynes and bromoalkynes from aldehydes". Tetrahedron Lett. 40 (49): 8575–8578. doi:10.1016/s0040-4039(99)01830-4.
40.    Jump up^ Donkervoot; et al. (1996). "Development of modified Pauson-Khand reactions with ethylene and utilisation in the total synthesis of (+)-taylorione". Tetrahedron. 52 (21): 7391–7420. doi:10.1016/0040-4020(96)00259-1.
41.    Jump up^ Corey, E.J.; Kim, C. U. (1972). "New and highly effective method for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds". JACS. 94 (21): 7586–7587. doi:10.1021/ja00776a056.
42.    Jump up^ Kuwajima; et al. (2003). "Total Synthesis of Ingenol". JACS. 125 (6): 1498–1500. doi:10.1021/ja029226n.
43.    Jump up^ Corey, E. J.; Winter, A. E. (1963). "A New, Stereospecific Olefin Synthesis from 1,2-Diols". JACS. 85 (17): 2677–2678. doi:10.1021/ja00900a043.
44.    Jump up^ Block; et al. (1984). "Olefin Synthesis by Deoxygenation of Vicinal Diols". Org. React. 30: 457. doi:10.1002/0471264180.or030.02. ISBN 0471264180.
45.    Jump up^ Shing; et al. (1998). "Enantiospecific Syntheses of (+)-Crotepoxide, (+)-Boesenoxide, (+)-β-Senepoxide, (+)-Pipoxide Acetate, (−)- iso -Crotepoxide, (−)-Senepoxide, and (−)-Tingtanoxide from (−)-Quinic Acid 1". J. Org. Chem. 63 (5): 1547–1554. doi:10.1021/jo970907o.
46.    Jump up^ Nair; et al. (2007). "Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions in targeted syntheses". Tetrahedron. 63 (50): 12247–12275. doi:10.1016/j.tet.2007.09.065.
47.    Jump up^ Corey, E. J.; et al. (2004). "Enantioselective and Structure-Selective Diels−Alder Reactions of Unsymmetrical Quinones Catalyzed by a Chiral Oxazaborolidinium Cation. Predictive Selection Rules". J. Am. Chem. Soc. 126 (15): 4800–4802. doi:10.1021/ja049323b. PMID 15080683.
48.    Jump up^ Corey; et al. (1994). "Demonstration of the Synthetic Power of Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions by Very Efficient Routes to Cassiol and Gibberellic Acid". J. Am. Chem. Soc. 116 (8): 3611–3612. doi:10.1021/ja00087a062.
49.    Jump up^ Corey; et al. (1975). "Synthesis of novel macrocyclic lactones in the prostaglandin and polyether antibiotic series". JACS. 97 (3): 653–654. doi:10.1021/ja00836a036.
50.    Jump up^ Nicolaou, K. C. (1977). "Synthesis of macrolides". Tetrahedron. 33 (7): 683–710. doi:10.1016/0040-4020(77)80180-4.
51.    Jump up^ Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. (1974). "Efficient and mild lactonization method for the synthesis of macrolides". JACS. 96 (17): 5614–5616. doi:10.1021/ja00824a073.
52.    Jump up^ Corey, E. J.; Chaykovsky (1962). "Dimethylsulfoxonium Methylide". JACS. 84 (5): 867–868. doi:10.1021/ja00864a040.
53.    Jump up^ Corey, E. J.; Chaykovsky (1965). "Dimethyloxosulfonium Methylide ((CH3)2SOCH2) and Dimethylsulfonium Methylide ((CH3)2SCH2). Formation and Application to Organic Synthesis". JACS. 87 (6): 1353–1364. doi:10.1021/ja01084a034.
54.    Jump up^ Danishefsky; et al. (1996). "Total Synthesis of Baccatin III and Taxol". JACS. 118 (12): 2843–2859. doi:10.1021/ja952692a.
55.    Jump up^ See the Syntheses tab"Compiled Works of Elias J. Corey". ejcorey.org. 2008-07-12. Retrieved 2013-11-15.
56.    Jump up^ Corey, E. J.; Weinshenker, N. M.; Schaaf, T. K.; Huber, W. (1969). "Stereo-controlled synthesis of dl-prostaglandins F2.alpha. and E2". J. Am. Chem. Soc. 91 (20): 5675–5677. doi:10.1021/ja01048a062. PMID 5808505.
57.    Jump up^ K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH, New York, 1996, ISBN 3-527-29231-4.
58.    Jump up^ Corey, E. J.; Schaaf, T. K.; Huber, W.; Koelliker,V.; Weinshenker, N. M. (1970). "Total Synthesis of Prostaglandins F2a and E2 as the Naturally Occurring Forms". Journal of the American Chemical Society. 92 (2): 397–8. doi:10.1021/ja00705a609. PMID 5411057.
59.    Jump up^ For a review see Axen, U.; Pike, J. E.; and Schneider, W. P. (1973) p. 81 in The Total Synthesis of Natural Products, Vol. 1, ApSimon, J. W. (ed.) Wiley, New York.
60.    Jump up^ Corey, E. J.; Ohno, M.; Vatakencherry, P. A.; Mitra, R. B. (1961). "TOTAL SYNTHESIS OF d,l-LONGIFOLENE". J. Am. Chem. Soc. 83 (5): 1251–1253. doi:10.1021/ja01466a056.
61.    Jump up^ Corey, E. J.; Ohno, M.; Mitra, R. B.; Vatakencherry, P. A. (1964). "Total Synthesis of Longifolene". J. Am. Chem. Soc. 86 (3): 478–485. doi:10.1021/ja01057a039.
62.    Jump up^ Corey, E. J.; Ghosh, A. K. (1988). "Total synthesis of ginkgolide a". Tetrahedron Lett. 29(26): 3205–3206. doi:10.1016/0040-4039(88)85122-0.
63.    Jump up^ Corey, E. J.; Kang, M.; Desai, M. C.; Ghosh, A. K.; Houpis, I. N. (1988). "Total synthesis of (.+-.)-ginkgolide B". J. Am. Chem. Soc. 110 (2): 649–651. doi:10.1021/ja00210a083.
64.    Jump up^ Corey, E. J. (1988). "Robert Robinson Lecture. Retrosynthetic thinking?essentials and examples". Chem. Soc. Rev. 17: 111–133. doi:10.1039/cs9881700111.
65.    Jump up^ Corey, E. J.; Reichard, G. A. (1992). "Total Synthesis of Lactacystin". J. Am. Chem. Soc.114 (26): 10677–10678. doi:10.1021/ja00052a096.
66.    Jump up^ Corey, E. J.; Wu, L. I. (1993). "Enantioselective Total Synthesis of Miroestrol". J. Am. Chem. Soc. 115 (20): 9327–9328. doi:10.1021/ja00073a074.
67.    Jump up^ Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. (1996). "Enantioselective Total Synthesis of Ecteinascidin 743". J. Am. Chem. Soc. 118 (38): 9202–9203. doi:10.1021/ja962480t.
68.    Jump up^ Reddy Leleti, Rajender; Corey, E. J. (2004). "A Simple Stereocontrolled Synthesis of Salinosporamide A". J. Am. Chem. Soc. 126 (20): 6230–6232. doi:10.1021/ja048613p. PMID 15149210.
69.    Jump up^ See Publications in "Compiled Works of Elias J. Corey". ejcorey.org. 2013-11-15. Retrieved 2013-11-15.
70.    Jump up^ Baum, Rudy (2007-08-21). "E.J. Corey: Chemist Extraordinaire". C&EN Meeting Weblog, 234th ACS National Meeting &Exposition, August 19–23, 2007, Boston, Massachusetts. Retrieved 2010-09-08.
71.    Jump up^ Van Noorden, Richard (2007-04-23). "Hirsch index ranks top chemists". RSC: Advancing the Chemical Sciences, Chemistry World. Retrieved 2010-09-09.
72.    ^ Jump up to:a b Schneider, Alison (1998). "Harvard Faces the Aftermath of a Graduate Student's Suicide". The Chronicle of Higher Education. Retrieved 2010-08-21.
73.    ^ Jump up to:a b Hall, Stephen S. (1998-11-29). "Lethal Chemistry at Harvard". The New York Times.
74.    ^ Jump up to:a b English, Bella. ""Grad-student suicides spur big changes at Harvard chem labs"". Archived from the original on January 24, 2001. Retrieved 2010-11-24. , Boston Globe via Archive.org (2001-01-02).
75.    Jump up^ Disciplined Minds A Critical Look at Salaried Professionals and Soul-Battering System that Shapes Their Lives. Rowman and Littlefield Publishers, Inc. 2000.
76.    Jump up^ "For the Media: Examples of Good and Problematic Reporting, Scapegoating, New York Times Magazine: Lethal Chemistry at Harvard". American Foundation for Suicide Prevention (AFSP). 2010. Archived from the original on 2006-09-25. Retrieved 2012-11-04.
77.    Jump up^ The AFSP incorrectly identifies the author and date of the New York Times article as Keith B. Richburg and November 28, 1998. The author was Stephen S. Hall and the date of publication was November 29, 1998.H, H; M.A. (2010). "For the Media: Problematic Reporting, Scapegoating". American Foundation for Suicide Prevention (AFSP). Archived from the original on 2006-09-25. Retrieved 2010-08-21.
78.    Jump up^ See the Members' Data tab"Compiled Works of Elias J. Corey". ). 2008-07-12. Retrieved 2013-11-15.
79.    Jump up^ See the E. J. Corey, Impossible Dreams tabCorey, E.J. (April 30, 2004). "Impossible Dreams". 69 (9). JOC Perspective. pp. 2917–2919. Retrieved 2010-09-10.
80.    Jump up^ Johnson, Carolyn Y. (March 1, 2005). "Whose idea was it?". Boston Globe. Archived from the original on January 11, 2012. Retrieved 2010-09-10.
81.    Jump up^ Hoffman, Roald (December 10, 2004). "A Claim on the Development of the Frontier Orbital Explanation Electrocyclic Reactions". Angewandte Chemie International Edition. 43 (48): 6586–6590. doi:10.1002/anie.200461440. PMID 15558636.
82.    Jump up^ See the E.J. Corey, About E.J. Corey, Honorary Degrees tab"Compiled Works of Elias J. Corey". 2008-07-12. Retrieved 2013-11-15.
83.    Jump up^ "The grand opening ceremony of E.J. Corey Institute of Biomedical Research (CIBR)". E.J. Corey Institute of Biomedical Research. 2013-06-29. Retrieved 2013-08-26.
 

Chuyên đề dịch từ sách nước ngoài, tóm tắt về các công trình của Corey, một trong 10 nhà hóa học hữu cơ vĩ đại nhất mọi thời đại (đứng thứ 2).

Tác giả:

Phạm Duy Đông

  • Chia sẻ trên
Bạn có thể gửi thắc mắc tại đây
Bình luận bài viết